Los orígenes de Montilla se remontan al Paleolítico Inferior como demuestran los útiles hallados en su término municipal y que pueden visitarse en el Museo Histórico Local. Mientras que los restos localizados en el Yacimiento Arqueológico del Cerro del Castillo, confirman la presencia de asentamientos tartésicos e íberos. A ello se suman diversos hallazgos de época romana que apuntan a la existencia de un poblado hispano-romano. Algunos historiadores incluso sitúan en esta zona la célebre batalla de Munda, en la que se enfrentaron las tropas de Julio César y Pompeyo en el año 45 a. C.

Durante la época musulmana, Montilla formó parte de la Casa de Cabra y Córdoba, territorios reconquistados por Fernando III entre 1240 y 1241 y posteriormente repoblados por colonos llegados de León. En el siglo XIV pasó a integrar la Casa de Aguilar. Convertida en fortaleza en la Baja Edad Media, a comienzos del siglo XVI se transformó en la capital del Marquesado de Priego, viviendo entonces su mayor desarrollo económico y demográfico impulsado por Catalina Fernández de Córdoba, hija del primer marqués de Priego, Pedro Fernández de Córdoba. En 1508, por orden de Fernando el Católico, se derribó el castillo como castigo al desacato del I Marqués de Priego, tío de uno de los personajes más legendarios que ha dado la ciudad, el Gran Capitán, Gonzalo Fernández de Córdoba, nacido en 1453 en este castillo. La familia construiría una nueva residencia, el actual Palacio de Medinaceli.

En este mismo período llegaron a la ciudad importantes órdenes religiosas como Franciscanos, Agustinos, Clarisas, Jesuitas y Concepcionistas, además de numerosos artistas y artesanos de otras ciudades al ser este un lugar con un esperanzador futuro para su actividad. Corrían los siglos XVI y XVIII, y Montilla era el centro del señorío de Aguilar, uno de los linajes nobiliarios más importantes del Reino de Castilla. Así, bajo esta influencia destacó como foco intelectual con figuras como El Inca Garcilaso de la Vega y Martín de Roa; atrayendo a figuras como el Maestro San Juan de Ávila y a numerosos artesanos y artistas convirtiéndose en un referente cultural y creativo. 

De este foco espiritual e intelectual de la Montilla renacentista surgieron otras figuras destacadas como San Francisco Solano, patrón de Montilla; San Francisco de Borja o San Juan de Dios, además de otros escritores y artistas como Cervantes, que a su paso por Montilla, se inspiró para una de sus Novelas Ejemplares, El Coloquio de los Perros.

En este mismo período llegaron a la ciudad importantes órdenes religiosas como Franciscanos, Agustinos, Clarisas, Jesuitas y Concepcionistas, además de numerosos artistas y artesanos de otras ciudades al ser este un lugar con un esperanzador futuro para su actividad. Corrían los siglos XVI y XVIII, y Montilla era el centro del señorío de Aguilar, uno de los linajes nobiliarios más importantes del Reino de Castilla. Así, bajo esta influencia destacó como foco intelectual con figuras como El Inca Garcilaso de la Vega y Martín de Roa; atrayendo a figuras como el Maestro San Juan de Ávila y a numerosos artesanos y artistas convirtiéndose en un referente cultural y creativo. 

De este foco espiritual e intelectual de la Montilla renacentista surgieron otras figuras destacadas como San Francisco Solano, patrón de Montilla; San Francisco de Borja o San Juan de Dios, además de otros escritores y artistas como Cervantes, que a su paso por Montilla, se inspiró para una de sus Novelas Ejemplares, El Coloquio de los Perros.

A partir del siglo XVII la localidad sufriría epidemias, malas cosechas y un notable estancamiento, aunque mantuvo su dinamismo cultural y religioso. En 1630, Felipe IV otorgó a Montilla el título de ciudad. Tras una recuperación demográfica en el siglo XVIII y los intensos cambios del XIX, el siglo XX estuvo marcado por el impulso cultural y educativo promovido por el Conde de la Cortina, perteneciente a la familia de las Bodegas Alvear.

El siglo XX en Montilla estuvo marcado por un crecimiento urbano y demográfico significativo, especialmente a mediados de siglo, impulsado por la industria vitivinícola y la expansión de la ciudad.